本文關(guān)鍵詞：基于卟啉和噻吩單元的俘精酸酐光致變色化合物的合成及表征

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【摘要】：有機(jī)光致變色材料具有優(yōu)良的光學(xué)性質(zhì)及光可調(diào)控特點(diǎn),可采用全光子模式進(jìn)行信息讀寫(xiě),有望實(shí)現(xiàn)大量信息的快速存儲(chǔ),是近年來(lái)化學(xué)和材料學(xué)科研究的熱點(diǎn)。雜環(huán)取代的俘精酸酐化合物擁有良好的熱穩(wěn)定性、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單易制得,因此這類(lèi)分子化合物最有可能應(yīng)用到光子型信息存儲(chǔ)材料領(lǐng)域。目前這類(lèi)化合物在應(yīng)用研究中存在光量子產(chǎn)率低、抗疲勞性差及信息在讀取后遭到破壞等關(guān)鍵問(wèn)題,因此需要引入其它基團(tuán)對(duì)其進(jìn)行改性來(lái)解決上述問(wèn)題。本論文以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯為原料合成噻吩基取代的俘精酸酐,并在俘精酸酐分子中引入卟啉單元。本論文研究的主要內(nèi)容如下：(1)以2-甲基噻吩和丁二酸二乙酯為原料,通過(guò)Friedel-Crafts�；蚐tobbe縮合等步驟合成了2-[1-(5-氯-2-甲基噻吩-3-基)乙亞基]-3-異丙亞基丁二酸酐,優(yōu)化了其中幾步反應(yīng)的條件,并且對(duì)各產(chǎn)物進(jìn)行核磁、紅外、質(zhì)譜等表征。(2)對(duì)(1)中所合成的俘精酸酐分子進(jìn)行光學(xué)性能研究,研究結(jié)果表明該化合物具有較好的光致變色性能,能在一定波長(zhǎng)照射下進(jìn)行開(kāi)、閉環(huán)構(gòu)型轉(zhuǎn)換,且有一定的重現(xiàn)性,以及一定溫度范圍內(nèi)較好的熱穩(wěn)定性和抗疲勞性。(3)分別以氯化血紅素和四苯基卟啉為原料,對(duì)它們結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾得到兩種氨基卟啉化合物,并通過(guò)兩種不同的路徑合成中間產(chǎn)物硝基四苯基卟啉,分別對(duì)它們的實(shí)驗(yàn)條件和優(yōu)缺點(diǎn)進(jìn)行討論,該步驟是為將卟啉化合物引入到俘精酸酐分子中做準(zhǔn)備。(4)通過(guò)亞胺化反應(yīng),成功以化學(xué)鍵將(3)中的氨基四苯基卟啉與俘精酸酐相連,制得5-{2-[1-(5-氯-2-甲基-3-噻吩基)乙亞基]-3-異丙亞基丁二酰亞胺-N-苯基}-10,15,30-三苯基卟啉,并對(duì)該最終產(chǎn)物的光致變色性能進(jìn)行研究,結(jié)合(2)中的紫外-可見(jiàn)譜圖的研究,結(jié)果表明改性之后的光致變色分子的譜圖發(fā)生明顯的紅移,使得開(kāi)閉環(huán)構(gòu)型的吸收帶波長(zhǎng)距離變大,實(shí)現(xiàn)熒光的無(wú)損讀取。
【學(xué)位授予單位】：南京理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O626

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本文編號(hào)：1230200