發(fā)布時間：2017-11-16 19:07

  本文關鍵詞：銅催化炔烴的自由基加成反應研究

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【摘要】：相對烯烴而言,炔烴在進行自由基加成反應時活性較低,因此,炔烴的自由基加成反應研究還不多見。炔烴的自由基加成反應能夠一步合成有用的官能團化烯烴合成子,所以,它們的實現(xiàn)具有重要意義。為此,本論文借鑒過渡金屬催化自由基加成反應的最新成果,開展了銅催化炔烴的自由基加成反應研究,實現(xiàn)了兩種新的選擇性炔烴自由基加成反應,具體內(nèi)容分以下兩部分：1、銅催化烷基鹵代物對末端炔烴的原子轉(zhuǎn)移自由基加成反應研究。該反應可以區(qū)域和立體選擇性地得到炔烴反式碳鹵化(包括碳碘化、碳溴化和碳氯化)產(chǎn)物,具有條件溫和、操作簡單和底物適用范圍廣等優(yōu)點。而且,產(chǎn)物中的碳-鹵鍵可以通過交叉偶聯(lián)反應用于三取代烯烴的區(qū)域和立體選擇性合成。在此基礎上,還實現(xiàn)了一個較為少見的炔烴反式碳炔化反應,為1,3-烯炔的快速合成提供了有效方法。2、銅催化的烯炔醛與烯基或炔基取代的a-溴代羰基化合物的串聯(lián)環(huán)化反應研究。該反應可以一步合成具有環(huán)己酮結(jié)構的稠環(huán)化合物,多達六根新的化學鍵和四個新的碳環(huán)能同時被形成,顯示了高度的原子和步驟經(jīng)濟性。各種官能團,例如F、Cl、OMe、CF3、CO2Et、Ac、酰胺和噻吩都能被很好地兼容。機理研究表明,這是一個自由基的反應歷程,該工作開啟了一種以碳自由基對醛基加成為關鍵途徑的醛直接轉(zhuǎn)化為酮的新方法,具有良好的學術價值。
【學位授予單位】：浙江師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251

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1 車超;銅催化炔烴的自由基加成反應研究[D];浙江師范大學;2016年

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本文編號：1193357