發(fā)布時間：2017-10-24 21:06

  本文關(guān)鍵詞：基于甲基異腈的串聯(lián)反應(yīng)合成吡咯并喹啉化合物的研究

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【摘要】：雜環(huán)化合物種類繁多,約占有機化合物種數(shù)的一半。含氮雜環(huán)化合物具有廣泛的生物活性,因此含氮雜環(huán)化合物的多樣性合成是有機合成化學的熱點研究領(lǐng)域之一。在眾多的雜環(huán)化合物中,吡咯并[2,3-C]喹啉是一種天然產(chǎn)物的母核結(jié)構(gòu),目前在海洋生物中發(fā)現(xiàn)了幾種吡咯并[2,3-c]喹啉生物堿。這些化合物具有抗細菌、抗真菌、抗瘧疾和抗腫瘤等生物活性。然而,至今對于此類化合物合成方法研究的報道并不多見。并且已報道的合成方法都是以取代的3-苯基吡咯為原料,通過構(gòu)筑中間的吡啶環(huán)合成吡咯并[2,3-c]喹啉結(jié)構(gòu)。因此,發(fā)展吡咯并[2,3-c]喹啉生物堿的多樣性合成新方法具有重要的意義。本論文發(fā)展了甲基異腈與易得的亞胺基查爾酮的串聯(lián)雙環(huán)化反應(yīng),為結(jié)構(gòu)多樣性的吡咯并[2,3-c]喹啉生物堿提供了合成新方法。該反應(yīng)在一步反應(yīng)中同時形成了吡啶和吡咯兩個環(huán)代表一種新的合成策略。此外,還具有條件溫和、底物適應(yīng)范圍廣、空氣氧化和產(chǎn)率較高等優(yōu)點。所得吡咯并[2,3-c]喹啉產(chǎn)物均通過核磁共振氫譜,核磁共振碳譜以及高分辨率質(zhì)譜確定其結(jié)構(gòu)。
【關(guān)鍵詞】：甲基異腈 吡咯并喹啉 串聯(lián)反應(yīng)
【學位授予單位】：東北師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-7
• 第一章 前言7-19
• 一、3H-吡咯并[2,3-c]喹啉結(jié)構(gòu)簡介7-12
• 1、引言7-8
• 2、3H-吡咯并[2,3-c]喹啉結(jié)構(gòu)的合成方法8-12
• 二、甲基異腈簡介12-19
• 1、引言12-13
• 2、甲基異腈的結(jié)構(gòu)特點13
• 3、甲基異腈的串聯(lián)反應(yīng)13-19
• 第二章 選題依據(jù)19-20
• 第三章 實驗部分20-64
• 一、實驗儀器和試劑20-21
• 1. 儀器20
• 2. 試劑20-21
• 二、反應(yīng)物的制備21-24
• 1. 1-取代-3-(2-硝基苯基)-2-烯丙酮反應(yīng)物的制備21-22
• 2. 1-取代-3-(2-氨基苯基)-2-烯丙酮反應(yīng)物的制備22-23
• 3. 亞胺基查爾酮反應(yīng)物的制備23-24
• 三、基于甲基異腈的串聯(lián)反應(yīng)合成吡咯并喹啉化合物的研究24-29
• 1. 反應(yīng)條件優(yōu)化24-25
• 2. 反應(yīng)適用范圍研究25-27
• 3. 反應(yīng)機理的討論27-29
• 四、小結(jié)29
• 五、合成化合物3-5的實驗步驟及表征29-64
• 參考文獻64-66
• 致謝66

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本文編號：1090513