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C-糖苷核糖酸及核糖醛的合成

發(fā)布時間:2017-10-17 07:34

  本文關鍵詞:C-糖苷核糖酸及核糖醛的合成


  更多相關文章: 碳苷 Wittig-Michael加成 糖酸 糖醛 疊氮化合物


【摘要】:為了探討C-糖苷高效、簡便的合成方法,分別以D-核糖和2,3-O-異丙叉基-D-核糖為原料,與膦葉立德進行Wittig-Michael加成串聯反應,然后不同堿處理,一鍋法高產率立體專一性地合成相應的(2,3-O-異丙叉基)-β-C-D-核糖乙酸乙酯和(2,3-O-異丙叉基)-β-C-D-核糖乙酸;所得酯經DIBAL-H低溫還原,得相應的核糖基醛衍生物;以D-木糖為原料,經1,2-羥基保護成縮丙酮,3,5-位二羥基三氟甲磺;B氮化,1,2-羥基脫保護,然后經與膦葉立德Wittig-Michael加成串聯反應,堿處理,高產率、立體專一性地合成了含兩個疊氮基的β-C-D-核糖乙酸.提供了一種C-糖苷及氨基C-糖苷快捷、高效、簡便的合成方法.化合物結構經~1H NMR、~(13)C NMR、HRMS等確證.
【作者單位】: 河北大學化學與環(huán)境科學學院河北省化學生物學重點實驗室;
【關鍵詞】碳苷 Wittig-Michael加成 糖酸 糖醛 疊氮化合物
【基金】:國家自然科學基金(Nos.21172051,21372059)資助項目~~
【分類號】:O629.1
【正文快照】: 糖類化合物廣泛存在于各種細胞的表層,在細胞信號轉導、信息識別以及分裂、增殖、癌化、遷移等生理過程中發(fā)揮著重要作用,而且,許多重要生物活性分子,如蛋白質、類脂等需要糖基化修飾后才能發(fā)揮其正常生物學功能[1].因此,設計合成各類新型糖模擬物,探討糖在某些特定生命過程中,

本文編號:1047583

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