本文關鍵詞：基于醇脫氫的酯及喹啉合成新方法研究

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【摘要】：脫氫反應可以實現(xiàn)有機化合物的氧化。脫氫氧化后的產(chǎn)物一般較原料而言具有更好的反應性。如醇類化合物相對惰性,但當將其脫氫氧化成羰基化合物后,其反應性大大增加,從而可以應用于發(fā)展串聯(lián)的有機反應。本論文基于醇脫氫策略實現(xiàn)了兩類有機化合物酯和喹啉的綠色合成。本論文第一章對基于醇脫氫的成酯反應以及喹啉的合成方法進行了介紹。酯是一類非常重要的有機化合物,被廣泛應用于醫(yī)藥,有機合成當中。傳統(tǒng)合成酯的方法一般通過羧酸及羧酸衍生物與醇反應。此類反應過程中一般會產(chǎn)生當量的廢物。醇和醇的無氧化劑脫氫偶聯(lián)成酯反應的副產(chǎn)物僅為氫氣,是一個非常綠色的反應。但該反應的選擇性問題一直沒有得到很好的解決。醇和醇交叉成酯的反應僅有一例。伯醇和伯醇之間無氧化劑交叉成酯的反應至今沒有被報道。我們使用RhCl3-tpy作為催化劑在無需加入氧化劑的條件下成功實現(xiàn)了伯醇和伯醇間的交叉脫氫。該反應催化劑易于合成,操作簡單,條件相對溫和,為脂類化合物的合成提供了新方法。喹啉類化合物在醫(yī)藥,農(nóng)藥,染料及有機發(fā)光材料等方面都具有廣泛的應用。目前合成喹啉主要方法是以2-氨基芐醇為起始原料。但2-氨基芐醇是價格昂貴且難于合成。2-硝基芐醇是一種便宜易得的原料,以它為起始原料來合成喹啉更加經(jīng)濟。以2-硝基芐醇為原料在無過渡金屬催化劑參與的條件下,我們成功實現(xiàn)了水相喹啉類化合物的合成。該反應中2-硝基芐醇通過一個堿促進的脫氫-還原的過程而得到關鍵的2-胺基苯甲醛的中間體。該反應體系簡單,原料簡單易的,體系中無過渡金屬催化劑參與且在水相中進行,是一種綠色而經(jīng)濟的喹啉合成新方法。
【關鍵詞】：醇 脫氫偶聯(lián) 酯 2-硝基芐醇 水 喹啉
【學位授予單位】：陜西師范大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.3
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-8
• 第1章 文獻綜述8-36
• 1.1 前言8-10
• 1.2 醇和醇脫氫偶聯(lián)成酯反應研究進展10-25
• 1.2.1 氧化劑參與的醇和醇成酯反應10-23
• 1.2.2 無氧化劑醇和醇成酯反應23-25
• 1.3 喹啉合成方法概述25-34
• 1.3.1 Friedlander合成法25-32
• 1.3.2 合成喹啉其它經(jīng)典人名反應32-34
• 1.3.3 其它喹啉合成方法34
• 1.4 小結34-36
• 第2章 醇和醇無氧化劑脫氫偶聯(lián)成酯反應研究36-50
• 2.1 課題的提出36
• 2.2 反應條件優(yōu)化36-39
• 2.2.1 堿的篩選36-37
• 2.2.2 堿量的篩選37-38
• 2.2.3 反應時間的篩選38-39
• 2.3 底物的擴展39-42
• 2.3.1 不同類型芐醇和甲醇的反應39-41
• 2.3.2 對甲氧基芐醇和其它醇的反應41-42
• 2.4 實驗儀器及操作42-45
• 2.4.1 實驗儀器42-43
• 2.4.2 溶劑前處理及催化劑合成43-44
• 2.4.3 芐醇底物的合成44
• 2.4.4 優(yōu)化條件實驗操作44-45
• 2.4.5 底物擴展操作步驟45
• 2.5 化合物譜學數(shù)據(jù)45-50
• 第3章 2-硝基芐醇參與的水相喹啉合成方法研究50-66
• 3.1 課題的提出50
• 3.2 反應條件優(yōu)化50-55
• 3.2.1 催化劑的篩選50-51
• 3.2.2 堿的篩選51-52
• 3.2.3 反應溶劑的篩選52-53
• 3.2.4 反應溫度的篩選53-54
• 3.2.5 堿量的篩選54-55
• 3.2.6 添加劑的篩選55
• 3.3 底物的擴展55-57
• 3.4 反應機理探究57-58
• 3.5 實驗儀器及操作58-61
• 3.5.1 實驗儀器58
• 3.5.2 溶劑干燥及催化劑合成58-60
• 3.5.3 優(yōu)化條件實驗操作60
• 3.5.4 底物擴展實驗操作60-61
• 3.5.5 機理探究實驗61
• 3.6 化合物譜學數(shù)據(jù)61-66
• 第4章 全文總結與展望66-68
• 4.1 總結66
• 4.2 展望66-68
• 參考文獻68-76
• 附錄76-100
• 致謝100-102
• 攻讀碩士學位期間科研成果102

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中國碩士學位論文全文數(shù)據(jù)庫 前1條

1 朱美娟;基于醇脫氫的酯及喹啉合成新方法研究[D];陜西師范大學;2016年

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本文編號：1013133