【摘要】：羅丹明(rhodamine)是一種以氧雜蒽為母體的熒光染料。在非堿性條件下,羅丹明分子是以醌式結(jié)構(gòu)組成的,并且在可見光區(qū)有強(qiáng)烈的吸收和熒光,最大發(fā)射波長(zhǎng)一般在500-700 nm之間,能夠有效的避開生物體系背景熒光的干擾;堿性環(huán)境中則以內(nèi)酯結(jié)構(gòu)存在,螺環(huán)內(nèi)酯結(jié)構(gòu)破壞了分子的共軛結(jié)構(gòu)和平面剛性結(jié)構(gòu),因此無熒光,運(yùn)用于環(huán)境化學(xué)、信息科學(xué)、熒光標(biāo)記、分子生物學(xué)、藥理學(xué)等等方面。羅丹明熒光染料具有的優(yōu)勢(shì)有:熒光量子產(chǎn)率高、摩爾消光系數(shù)大、激發(fā)波長(zhǎng)較長(zhǎng)、pH可用范圍大等。本文以羅丹明為母體設(shè)計(jì)了兩種熒光探針:次氯酸鹽熒光探針Rh-ClO和pH熒光探針。次氯酸根陰離子是末端消毒系統(tǒng)中無處不在的反應(yīng)性分子,炎性應(yīng)激和免疫系統(tǒng)。因此,快速和可視化監(jiān)測(cè)水和生物樣品中的ClO~-對(duì)于污染??物的水質(zhì)安全性和毒性評(píng)估非常有意義。本論文第一部分基于羅丹明B熒光團(tuán)和2-噻吩甲酰肼的比色型熒光探針(Rh-ClO)已被設(shè)計(jì)并成功地用于水樣和HeLa細(xì)胞中的ClO~-檢測(cè)。加入ClO~-后,溶液顏色發(fā)生了明顯的變化,我們可以觀察到,由無色變成了粉紅色,同時(shí),在紫外光(365 nm)激發(fā)下可以觀看到明亮的紅色熒光。Rh-ClO對(duì)ClO~-顯示出高選擇性和高靈敏度,從熒光滴定計(jì)算出的檢測(cè)限為7μM。其優(yōu)點(diǎn)包括在10秒內(nèi)快速響應(yīng)ClO~-,Rh-ClO及其試紙可成功檢測(cè)到水中的ClO~-。此外,用Rh-ClO和Rh123共染色的HeLa細(xì)胞圖像表明Rh-ClO具有優(yōu)異且快速的細(xì)胞膜滲透性和線粒體靶向性。已經(jīng)證實(shí)Rh-ClO將成為有前景的熒光探針,其可快速追蹤水樣和活細(xì)胞線粒體中的ClO~-。論文第二部分以羅丹明為母體,與甘氨酸甲脂反應(yīng)后產(chǎn)生中間產(chǎn)物,再分別與四種醛反應(yīng)生成一系列目標(biāo)物質(zhì)。通過pH滴定測(cè)試和可逆性測(cè)試可知,該四種目標(biāo)化合物對(duì)pH具有快速響應(yīng)的特點(diǎn),且不受其他金屬陽離子的影響,即是四種pH熒光探針。
【圖文】：

圖 2-1 Rh-ClO 的合成路線 儀器和原料本實(shí)驗(yàn)中所用到的所有試劑，如 1,2-二氯乙烷，三氯氧磷，乙腈和三自商業(yè)供應(yīng)商，不經(jīng)進(jìn)一步純化即可直接進(jìn)行使用。柱層析用硅膠（30進(jìn)行。具有 L-谷氨酰胺和 3,6-二氨基-9- [2-（甲氧基羰基）苯基] -Rh123）的 RPMI 1640 培養(yǎng)基購自 GIBCO（Invitrogen，USA），F(xiàn)BS（）購自 GIBCO（Invitrogen，，USA）。在 Varian MERCURY 300 光譜儀的 CDCl 3 中用 TMS 作為內(nèi)參照MR 和13C-NMR。在 HP 1100 LC-MSD, 氣相色譜/ TOF 質(zhì)譜儀和 UOF 質(zhì)譜儀上測(cè)量質(zhì)譜。在熒光分光光度計(jì)（Cary Eclipse）上測(cè)量熒光V-vis 分光光度計(jì)（TU-1901）上記錄吸光度光譜。 在活細(xì)胞成像中使鏡（×100，1.4 數(shù)值孔徑（NA），掃描模式 XY）的倒置共焦熒光顯微鏡（

11h-ClO 探針在不同 pH 值下的吸收光譜圖（b）Rh-ClO 探針在點(diǎn)圖（c）Rh-ClO 探針在不同 pH 值下的熒光光譜圖（d）R大熒光值分散點(diǎn)屬離子選擇性測(cè)試
【學(xué)位授予單位】：遼寧大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號(hào)】：X703

【參考文獻(xiàn)】

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1 張敏;楊麗庭;劉佳倫;謝婉利;蒙旭亮;馬立軍;;一種色氨酸修飾的香豆素類Cu~(2+)熒光探針的合成及性能研究[J];華南師范大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版);2013年03期

2 郁美娟,孟慶華,鄭一寧,張海鳳,曾圓;新型羅丹明類熒光標(biāo)記探針的研究(Ⅰ)-氨基標(biāo)記產(chǎn)物的質(zhì)子化互變異構(gòu)[J];染料與染色;2004年04期

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1 田茂忠;BODIPY和羅丹明類陽離子熒光探針的研究[D];大連理工大學(xué);2008年

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2 史德超;基于羅丹明B衍生物/碳納米點(diǎn)的熒光傳感器制備與性能研究[D];天津工業(yè)大學(xué);2016年

3 余喜娣;羅丹明基熒光探針的設(shè)計(jì)合成及性能測(cè)試[D];福建師范大學(xué);2015年

4 葉曉琴;羅丹明基pH熒光探針的設(shè)計(jì)與合成[D];福建師范大學(xué);2014年

5 崔朋;pH敏感型熒光探針的合成及其在細(xì)胞內(nèi)pH監(jiān)測(cè)中的應(yīng)用[D];安徽師范大學(xué);2013年

6 孫輝;pH熒光探針的構(gòu)筑[D];南京大學(xué);2011年

7 張富春;基于BODIPY染料的pH和金屬離子熒光探針研究[D];大連理工大學(xué);2008年

本文編號(hào)：2694507