高熒光發(fā)射的3,3’-聯(lián)噻吩衍生物的設(shè)計(jì)合成及性能研究
發(fā)布時(shí)間:2021-08-01 16:45
噻吩類有機(jī)共軛熒光材料具有性質(zhì)穩(wěn)定、結(jié)構(gòu)易修飾、易加工、光電性能優(yōu)異、環(huán)境友好和生物相溶性好等優(yōu)點(diǎn),廣泛用于有機(jī)光伏電池、傳感器、有機(jī)光敏化電池等有機(jī)光電材料的制造以及醫(yī)學(xué)成像、離子探針等領(lǐng)域。因此,吸引了學(xué)術(shù)界的廣泛的研究。目前,對高熒光發(fā)射、環(huán)境穩(wěn)定性好、強(qiáng)電子親和力等方面的噻吩類有機(jī)共軛熒光材料的研究已經(jīng)比較豐富,但大都集中于噻吩類有機(jī)大分子或含噻吩單元的聚合物等。因此,設(shè)計(jì)并制備結(jié)構(gòu)新穎和綜合性能優(yōu)異的噻吩類有機(jī)共軛小分子熒光材料,已經(jīng)成為當(dāng)前熒光材料領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一。本文以3,3’-聯(lián)二噻吩為母核,設(shè)計(jì)并合成兩類具有A-π-A或D-π-D結(jié)構(gòu)的噻吩類功能有機(jī)小分子衍生物4,4’-二苯乙烯基-3,3’-聯(lián)二噻吩衍生物(IV-DSBTs)和5,5’-二苯乙烯基-3,3’-聯(lián)二噻吩衍生物(V-DSBTs)。并對其熒光發(fā)射、電化學(xué)、紫外吸收、熱力學(xué)穩(wěn)定性、理論計(jì)算和晶體結(jié)構(gòu)等做了系統(tǒng)性的研究,篩選出部分性能優(yōu)異的化合物。進(jìn)而對其溶致變色、熱致變色(其在稀溶液和固態(tài)粉末時(shí)溫度對其發(fā)射光譜的影響)、聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)效應(yīng)、循環(huán)伏安法(CV)曲線、熱穩(wěn)定性等做了測試。研究表明,所有化...
【文章來源】:上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)上海市
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
W-1的結(jié)構(gòu)式Fig.1.1StructuralofW-1
第2頁碩士學(xué)位論文上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)吩為給電子基設(shè)計(jì)合成出帶隙僅為1.38eV的新型D-A型聚合物。其次,用W-2制成電池器件也檢測到了8.0%的光電轉(zhuǎn)換效率(PCE)。除此之外,用聯(lián)噻吩類聚合物W-2的共混活化層串聯(lián)成的太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率可提高到10.6%[11]。圖1.2W-2的結(jié)構(gòu)式Fig.1.2StructuralofW-2Shinkai課題組于2005年設(shè)計(jì)合成了一種具有噻分結(jié)構(gòu)的聚噻分化合物W-3(圖1.3a),W-3對三磷酸腺苷(ATP)十分敏感,可作為靈敏的專一的ATP的生物傳感器[12]。將聚噻吩衍生物和ATP混合于生物溶液中,溶液的顏色立即發(fā)生改變(由黃色變?yōu)榧t色),且此生物傳感器的靈敏度很高,最大檢測濃度高達(dá)10-8mol/L數(shù)量級。而檢測的專一性則體現(xiàn)在加入ADP、UTP、AMP三種核苷酸后,包括溶液的顏色、熒光強(qiáng)度都未見改變(圖1.3b)。圖1.3W-3的結(jié)構(gòu)式Fig.1.3structuralofW-32010年,加拿大的Rider課題組設(shè)計(jì)合成一種聚噻吩衍生物W-4(圖1.4),用W-4聚噻吩和混合的(PEDOT:PSS)-Na+制成溶液,通過以下兩種方法浸泡涂覆在ITO玻璃上制成光電器件:1)、先混合配成溶液,然后進(jìn)行多次自組裝浸泡,分層涂覆在ITO玻璃上;2)、首先通過電化學(xué)的方法,先將(PEDOT:PSS)-Na+在ITO玻璃上聚合層層沉積,之后把其泡在W-4的溶液中進(jìn)行修飾。研究發(fā)現(xiàn),通過層層自組裝涂覆而制得的光伏器件光電轉(zhuǎn)換效率達(dá)到2%,并且穩(wěn)定性非常強(qiáng),長達(dá)500個(gè)小時(shí)以上[13]。圖1.4W-4的結(jié)構(gòu)式Fig.1.4StructuralofW-4
第2頁碩士學(xué)位論文上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)吩為給電子基設(shè)計(jì)合成出帶隙僅為1.38eV的新型D-A型聚合物。其次,用W-2制成電池器件也檢測到了8.0%的光電轉(zhuǎn)換效率(PCE)。除此之外,用聯(lián)噻吩類聚合物W-2的共混活化層串聯(lián)成的太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率可提高到10.6%[11]。圖1.2W-2的結(jié)構(gòu)式Fig.1.2StructuralofW-2Shinkai課題組于2005年設(shè)計(jì)合成了一種具有噻分結(jié)構(gòu)的聚噻分化合物W-3(圖1.3a),W-3對三磷酸腺苷(ATP)十分敏感,可作為靈敏的專一的ATP的生物傳感器[12]。將聚噻吩衍生物和ATP混合于生物溶液中,溶液的顏色立即發(fā)生改變(由黃色變?yōu)榧t色),且此生物傳感器的靈敏度很高,最大檢測濃度高達(dá)10-8mol/L數(shù)量級。而檢測的專一性則體現(xiàn)在加入ADP、UTP、AMP三種核苷酸后,包括溶液的顏色、熒光強(qiáng)度都未見改變(圖1.3b)。圖1.3W-3的結(jié)構(gòu)式Fig.1.3structuralofW-32010年,加拿大的Rider課題組設(shè)計(jì)合成一種聚噻吩衍生物W-4(圖1.4),用W-4聚噻吩和混合的(PEDOT:PSS)-Na+制成溶液,通過以下兩種方法浸泡涂覆在ITO玻璃上制成光電器件:1)、先混合配成溶液,然后進(jìn)行多次自組裝浸泡,分層涂覆在ITO玻璃上;2)、首先通過電化學(xué)的方法,先將(PEDOT:PSS)-Na+在ITO玻璃上聚合層層沉積,之后把其泡在W-4的溶液中進(jìn)行修飾。研究發(fā)現(xiàn),通過層層自組裝涂覆而制得的光伏器件光電轉(zhuǎn)換效率達(dá)到2%,并且穩(wěn)定性非常強(qiáng),長達(dá)500個(gè)小時(shí)以上[13]。圖1.4W-4的結(jié)構(gòu)式Fig.1.4StructuralofW-4
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]脂酶催化的3,3’-聯(lián)二噻吩衍生物的不對稱合成[J]. 殷燕,劉希晨,張恒. 上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2013(03)
[2]基于3,4-二烷氧基噻吩的D-A-D型有機(jī)共軛分子的合成及其光學(xué)和電化學(xué)性能[J]. 祁爭健,韋斌,王雪梅,康鳳,洪滿心,唐蘭蘭,孫岳明. 物理化學(xué)學(xué)報(bào). 2010(12)
[3]噻吩類導(dǎo)電高聚物的研究進(jìn)展[J]. 孟曉榮,胡新婷,邢遠(yuǎn)清,張敏. 應(yīng)用化工. 2006(07)
本文編號:3315880
【文章來源】:上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)上海市
【文章頁數(shù)】:77 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
W-1的結(jié)構(gòu)式Fig.1.1StructuralofW-1
第2頁碩士學(xué)位論文上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)吩為給電子基設(shè)計(jì)合成出帶隙僅為1.38eV的新型D-A型聚合物。其次,用W-2制成電池器件也檢測到了8.0%的光電轉(zhuǎn)換效率(PCE)。除此之外,用聯(lián)噻吩類聚合物W-2的共混活化層串聯(lián)成的太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率可提高到10.6%[11]。圖1.2W-2的結(jié)構(gòu)式Fig.1.2StructuralofW-2Shinkai課題組于2005年設(shè)計(jì)合成了一種具有噻分結(jié)構(gòu)的聚噻分化合物W-3(圖1.3a),W-3對三磷酸腺苷(ATP)十分敏感,可作為靈敏的專一的ATP的生物傳感器[12]。將聚噻吩衍生物和ATP混合于生物溶液中,溶液的顏色立即發(fā)生改變(由黃色變?yōu)榧t色),且此生物傳感器的靈敏度很高,最大檢測濃度高達(dá)10-8mol/L數(shù)量級。而檢測的專一性則體現(xiàn)在加入ADP、UTP、AMP三種核苷酸后,包括溶液的顏色、熒光強(qiáng)度都未見改變(圖1.3b)。圖1.3W-3的結(jié)構(gòu)式Fig.1.3structuralofW-32010年,加拿大的Rider課題組設(shè)計(jì)合成一種聚噻吩衍生物W-4(圖1.4),用W-4聚噻吩和混合的(PEDOT:PSS)-Na+制成溶液,通過以下兩種方法浸泡涂覆在ITO玻璃上制成光電器件:1)、先混合配成溶液,然后進(jìn)行多次自組裝浸泡,分層涂覆在ITO玻璃上;2)、首先通過電化學(xué)的方法,先將(PEDOT:PSS)-Na+在ITO玻璃上聚合層層沉積,之后把其泡在W-4的溶液中進(jìn)行修飾。研究發(fā)現(xiàn),通過層層自組裝涂覆而制得的光伏器件光電轉(zhuǎn)換效率達(dá)到2%,并且穩(wěn)定性非常強(qiáng),長達(dá)500個(gè)小時(shí)以上[13]。圖1.4W-4的結(jié)構(gòu)式Fig.1.4StructuralofW-4
第2頁碩士學(xué)位論文上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)吩為給電子基設(shè)計(jì)合成出帶隙僅為1.38eV的新型D-A型聚合物。其次,用W-2制成電池器件也檢測到了8.0%的光電轉(zhuǎn)換效率(PCE)。除此之外,用聯(lián)噻吩類聚合物W-2的共混活化層串聯(lián)成的太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率可提高到10.6%[11]。圖1.2W-2的結(jié)構(gòu)式Fig.1.2StructuralofW-2Shinkai課題組于2005年設(shè)計(jì)合成了一種具有噻分結(jié)構(gòu)的聚噻分化合物W-3(圖1.3a),W-3對三磷酸腺苷(ATP)十分敏感,可作為靈敏的專一的ATP的生物傳感器[12]。將聚噻吩衍生物和ATP混合于生物溶液中,溶液的顏色立即發(fā)生改變(由黃色變?yōu)榧t色),且此生物傳感器的靈敏度很高,最大檢測濃度高達(dá)10-8mol/L數(shù)量級。而檢測的專一性則體現(xiàn)在加入ADP、UTP、AMP三種核苷酸后,包括溶液的顏色、熒光強(qiáng)度都未見改變(圖1.3b)。圖1.3W-3的結(jié)構(gòu)式Fig.1.3structuralofW-32010年,加拿大的Rider課題組設(shè)計(jì)合成一種聚噻吩衍生物W-4(圖1.4),用W-4聚噻吩和混合的(PEDOT:PSS)-Na+制成溶液,通過以下兩種方法浸泡涂覆在ITO玻璃上制成光電器件:1)、先混合配成溶液,然后進(jìn)行多次自組裝浸泡,分層涂覆在ITO玻璃上;2)、首先通過電化學(xué)的方法,先將(PEDOT:PSS)-Na+在ITO玻璃上聚合層層沉積,之后把其泡在W-4的溶液中進(jìn)行修飾。研究發(fā)現(xiàn),通過層層自組裝涂覆而制得的光伏器件光電轉(zhuǎn)換效率達(dá)到2%,并且穩(wěn)定性非常強(qiáng),長達(dá)500個(gè)小時(shí)以上[13]。圖1.4W-4的結(jié)構(gòu)式Fig.1.4StructuralofW-4
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]脂酶催化的3,3’-聯(lián)二噻吩衍生物的不對稱合成[J]. 殷燕,劉希晨,張恒. 上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版). 2013(03)
[2]基于3,4-二烷氧基噻吩的D-A-D型有機(jī)共軛分子的合成及其光學(xué)和電化學(xué)性能[J]. 祁爭健,韋斌,王雪梅,康鳳,洪滿心,唐蘭蘭,孫岳明. 物理化學(xué)學(xué)報(bào). 2010(12)
[3]噻吩類導(dǎo)電高聚物的研究進(jìn)展[J]. 孟曉榮,胡新婷,邢遠(yuǎn)清,張敏. 應(yīng)用化工. 2006(07)
本文編號:3315880
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